El Cortijo de Nicola, ubicado en uno de los alcornocales mejor conservados del término de Estepona, es uno de los elementos de mayor interés etnográfico de todo el municipio, tanto por la entidad de la construcción como por el papel representado a lo largo de su historia, ya que actuó como elemento vinculador entre los asentamientos rurales del valle del Castor y el valle del Velerín, con una posición de privilegio por estar muy próximo al Camino de Igualeja y cercano a la Vereda de Jubrique, importantes vías históricas de comunicación entre la costa y el interior de la serranía.
El complejo actual parece haberse iniciado con la construcción en 1.780 del lagar que conforma buena parte de su fachada norte, y que es uno de los mayores del municipio, dando idea del grado de implantación de esta actividad en la zona.
Aunque el cultivo de vides y la producción de vinos y pasas en Estepona se ha venido haciendo desde muy antiguo, fue en el período comprendido entre la mitad del s. XVIII y el final del s. XIX cuando la expansión del viñedo y el desarrollo de las tecnologías de procesado y transformación de la uva tuvo un protagonismo preeminente. El Nomenclátor de Estepona de 1860 aporta noticias del importante peso que el sector vitivinícola tenía en la economía del municipio en este periodo, con noventa y nueve referencias a «Casas de viña», la mayoría de ellas correspondientes a lagares, paseros, bodegas y alambiques situados en el pie de monte de Sierra Bermeja.
Tras la grave crisis del sector a finales del s. XIX, esta construcción servirá de base para el cambio que se da hacia otros usos alternativos que han llegado hasta nuestros días, como los forestales y ganaderos, circunstancia que se vio favorecida por quedar avecindado al «Carril de la Sierra», ejecutado por la Compañía Sevillana de Maderas.